Sinopse: Blair passou férias fabulosas em Paris sem saber que seu antigo amor, Chuck Bass,, havia sido baleado. Mesmo que Blair tente se distrair da dor que Chuck causou nela, sua misteriosa aparição em Paris com uma nova linda mulher (atriz convidada Clémence Poésy) forçará os dois a enfrentar o que aconteceu.
Enquanto isso, a nova solteira Serena tem aproveitado um verão parisiense de amor com vários garotos, Blair e Balenciaga enquanto ela tenta evitar a inevitável decisão sobre para qual dos dois amores, Dan ou Nate, ela deveria voltar.
De volta ao Upper East Side, Nate conhece uma garota intrigante, Juliet (atriz convidada Katie Cassidy, Melrose Place), que o ajuda a perceber que seu verão de conquistas sexuais com a ajuda do livrinho negro de Chuck foi a maneira que ele encontrou de evitar seus sentimentos mal resolvidos por Serena.
Enquanto isso, o drama da mãe do bebê de Dan continua com Georgina (atriz convidada Michelle Trachtenberg). Finalmente, o apartamento dos van der Woodsen está cheio de atividade com o evento “Fashion’s Night Out” sendo planejado.

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